Kazuma Hoshino sedang mempersiapkan diri untuk tahap baru dalam hidupnya sebagai seorang remaja. Karena kesehatan adiknya, Ayumu, yang lebih lemah dari rata-rata, orang tua mereka menganggap lebih baik bagi keluarga untuk pindah dari kota ke lingkungan pedesaan. Kini kedua bersaudara itu menuju Penginapan Yorozuyo tempat mereka akan tinggal sampai orang tua mereka dapat menyelesaikan urusan di kota dan membangun rumah baru mereka.
Namun, kedatangan mereka di penginapan tidak berjalan sesuai rencana ketika mereka salah naik bus, berakhir di tengah antah berantah, topi Ayumu dicuri oleh seekor monyet liar, dan Kazuma tersesat di hutan saat mencoba melacak hewan tersebut. Semua itu mengarah pada pertemuan tak terduga dengan seorang gadis muda yang bersemangat bernama Ui, yang secara tidak sengaja ditabrak dan dicium oleh Kazuma saat gadis itu mencoba menuntunnya kembali ke halte bus. Hal ini tentu saja tidak disukai oleh teman Ui, Ibuki, yang dengan cepat menendang Kazuma dan mengusirnya. Yang lebih mengerikan lagi bagi Kazuma, kesialannya terus berlanjut di penginapan berkat pemiliknya, Senka, dan selera humornya yang agak mesum, dan kemudian ia mengetahui bahwa dua teman sekelasnya adalah gadis-gadis yang mempermalukannya di hutan dulu!
Hoshizora e Kakaru Hashi menceritakan Kazuma yang beradaptasi dengan sekolah barunya, berurusan dengan banyak wanita yang memasuki hidupnya, memberikan dukungan emosional untuk adik laki-lakinya, dan mengatasi kehidupan bersama pemilik penginapan barunya. Namun, entah mengapa, sesuatu tentang tempat ini membawa bisikan masa lalu ke dalam pikiran Kazuma. Kilasan kecil kembali ke masa yang lebih polos dan persahabatan yang telah lama terlupakan. Apa arti déjà vu ini?